Как-то изначально флаг оказался не очень удачным и с ним связываются некоторые наши беды:
1) Петр I после нескольких неудачных походов под этим знаменем передал его торговому флоту,
2) Следующее возрождение флага произошло при коронации последнего российского императора Николая II, который своим указом от 11 мая 1896 года объявил его единственным государственным флагом. Просуществовал флаг снова недолго, чуть более 20 лет до 1917 года, при этом успел отметиться поражением в русско-японской войне 1905 года и потерей части дальневосточных территорий. Интересно, что такой же флаг с черным двуглавым орлом, а не имперский черно-золотистый-белый, использовал на Аляске император Александр II. В результате Аляска была потеряна.
3) В 1992 году Борис Ельцин в третий раз поднял триколор в качестве государственного флага России. И вновь флаг стал символом потери российских территорий и невнятной политики, которую Россия не может преодолеть до сих пор.
А какие еще флаги использовала Россия в разные времена? Давайте обратимся к истории.

Древнейшим символом наших предков, который использовался задолго до Крещения Руси, было красное полотнище с золотистым солнцем или его образом. Многие народы населявшие территорию Восточной Европы, Сибири и Центральной Азии были солнцепоклонниками, а «красный» цвет у славян и сарматов всегда означал все красивое, прекрасное.

С тех далеких времен, и даже после Крещения Руси, ее традиционным стягом долгое время продолжал оставаться красный. Многие столетия русские дружины под руководством своих князей и царей: Святослава Великого, Дмитрия Донского, Ивана Грозного сражались под красными знаменем клиновидной формы. Подтверждают это и рисунки на известнейшем памятнике древней русской литературы - летописи «Слово о полку Игореве», некоторых других средневековых писаниях, повествованиях о взятии Иваном Грозным Казани. Из них нам известно, что в XI-XVI веках на Руси были в основном треугольные флаги преимущественно красного цвета.

Единственное отличие, которое появилось после крещения Русского государства - новое изображение на красном полотне. Теперь это был не символ солнца или ясного сокола, а образы различных святых и (или) двуглавого орла. Даже Петр I, в самом начале своего царствования, продолжал некоторое время ходить в походы под красным стягом с ликом святых. Готовясь ко второму Азовскому походу, Пётр I в 1696 году в лучших традициях предков изготовил знамя с центральной частью и откосом, которое было выполнено из красной тафты с изображением святых. Это знамя было также дополнено двуглавым орлом, держащим копья, увитые лентами, и морем с парусными кораблями.

Но знамя «прожило» недолго по причине захлестнувшей Петра I эйфории по всему европейскому. Петр I озаботился созданием для России современного отличительного стяга, который бы выделил государство среди других держав. Император сделал множество рисунков и набросков государственного флага, но в историю вошли три: 1) Нынешний российский триколор, 2) Андреевский флаг, 3) Цессарский или царский штандарт (на красном полотнище синий андреевский крест и белый крест). Петр I не слишком утруждал себя созданием чего-то сверх нового и поэтому все стяги были переработкой уже имевшихся на то время флагов других стран, которые он посетил в ходе своего визита в Европу в 1697-1698 годах. Современный российский триколор был переработкой голландского флага, поменялась лишь последовательность расположения полос на нем. Андреевский флаг был копией шотландского андреевского флага, только вместо синего полотнища и белого Андреевского креста появилось белое полотнище и синий Андреевский крест. А цессарский или царский стяг был переработкой флага Великобритании. Вот так обстояли дела в те далекие времена. В начале Петр I отдавал преимущества триколору, но потом, то ли из-за неудач в первых походах с этим флагом, то ли по каким-то еще причинам, он стал преимущественно вести сражения под красным флагом с Андреевским крестом (так называемый царский штандарт), который почти идентичен нынешнему флагу Новороссии. Именно под разными красными флагами Петр I добился наиболее серьезных побед - покорил Азов, одержал победу в Полтавской битве и в ряде других сражений. Трехцветный бело-сине-красный флаг был передан им торговому флоту и торговым людям, он стал олицетворять не военное могущество России, а ее коммерсантов и торговлю. В 1705 году Петр I издал указ: О флагах на торговых речных судах, согласно которому для всех торговых судов, в отличие от военных, должен быть установлен свой флаг - триколор, который должен подниматься на этих судах и отличать их от военных кораблей.
После смерти Петра I в России при коронации императрицы Елизаветы Петровны к числу прежних государственных регалий - короны, скиптера и державы добавились новые - государственное знамя, меч и печать. Знамя было в виде золотистого полотнища с изображением черного двуглавого орла в окружении 31 гербов, символизирующих царства, княжества и земли, входившие в Российскую империю.
В дальнейшем флаг постоянно модернизировался и в 1858 году получил свое законодательное оформление с использованием трех полос черного, золотистого и серебряного цветов указом императора Александра II. В разработке нового государственного флага принял участие Б.В.Кёне, который на основании научных подходов в геральдике создал имперский флаг, который соответствовал тогдашнему гербу Российской империи. Однако, впервые подобные флаги были использованы в 1815 году, сразу после победы над Наполеоном. Такие флаги развешивались как праздничные.
Черно-золотисто-белый российский имперский флаг просуществовал до коронации последнего русского императора Николая II. На его коронации были уже использованы современные трехцветные бело-сине-красные флаги и 11 мая 1996 года Николай II признал единственным национальным флагом России триколор. В качестве аргументов смены флага были следующие: русский крестьянин в праздник ходит в красной или синей рубашке, а крестьянин из Малороссии и Белоруссии — в белой. Русские бабы наряжаются в сарафаны также красного или синего цвета. Вообще, в понятиях русского человека — что красно, то хорошо и красиво… Если к этому присоединить белый цвет снежного покрова, в который вся Россия облекается в течение более полугода, то, на основании всех этих признаков, для символьного выражения России, для русского народного или государственного флага, наиболее подходят эти цвета. Так рассуждал император Николай II.
В 1917 году после Февральской революции, император Николай II отрёкся от престола, а сама революция прошла не под национальным, а под красным знаменем. Россия после более чем 200-летнего перерыва вновь вернула древнерусские красные цвета с золотистыми рисунками в качестве государственного флага.
В 1992 году после распада СССР Россия опять обрела в качестве государственного флага триколор. Однако, счастья и всеобщего благоденствия это опять не принесло. Давайте попробуем проанализировать какой из флагов больше подходит России в качестве ее государственной символики и нужно ли России проводить очередной ребрендинг. Какие преимущества и недостатки есть у этих флагов и что они символизируют в истории нашего государства?
ФЛАГ БЕЛО-СИНЕ-КРАСНЫЙ:
1) Создан Петром I путем небольшого преобразования голландского флага;
2) Стал символом не военных побед России при Петре I, а символом торгового флота;
3) Возрожден последним российским императором Николаем II;
4) Триколор никогда в истории не был символом важных побед российского оружия;
5) Триколор стал символом поражения России в русско-японской войне в начале 20 века;
6) Триколор стал символом неудач в I Мировой войне и краха Российской империи;
7) Триколор стал символом предательства во время Великой Отечественной Войны (армия союзника Гитлера - Власова).
ФЛАГ ЧЕРНО-ЗОЛОТИСТО-БЕЛЫЙ:
1) Стал символом победы над Наполеоном;
2) Стал символом как побед, так и поражений в Крымских войнах XIX века;
3) Флаг соответствует гербовым цветам России, которые приняты с 1730 года;
4) Стал символом продолжительной Кавказской войны (1817-1864)
5) Под этим флагом Россия установила контроль над Крымом, Финляндией, Прибалтикой, Средней Азией, Аляской
ФЛАГ КРАСНЫЙ:
1) Является древним символом славян и других народов Евразии;
2) Стал символом объединения русских земель во времена Киевской Руси;
3) С ним связаны основные победы Ивана Грозного и Петра I по объединению территорий России;
4) Стал символом победы Советской России во II Мировой войне;
5) Стал символом достижений СССР в космосе, спорте, искусстве, науке;
6) Стал символом одной из двух сверхдержав в XX веке;
7) Стал символом союза разных народов (флаг солнцепоклонников, флаг международного интернационала, флаг СССР)

Получается триколор в основном ассоциируется в истории со слабостью и неустойчивостью страны как государственного образования, имперский флаг - с ее величием, силой и агрессивностью в плане приобретения новых территорий, а красный - с единством, достижениями и страданиями.
Может быть по этим причинам российские олимпийцы и чиновники на подсознательном уровне не воспринимали нынешний флаг России как символ величия своего государства, а больше видят в нем коммерческую составляющую (не зря же флаг был торговым) и поэтому легко находили объяснения возможности выступлений и без него?
Вот мнение одного из пользователей социальных сетей, который перед олимпиадой в Корее написал следующее: Спортсмены из России» примут участие в Олимпийских играх под нейтральным флагом. Ни один не отказался. Предположим, российский флаг – ничего не значит. С триколором не брали Рейхстаг, с этим знаменем не полетел первый человек в космос, не с ним тысячи отважных положили свои жизни, штурмуя вражеские редуты во время многочисленных войн, в которых победила Россия. Зато под этим флагом подписывали соглашения – признание поражения, в русско-японской и первой чеченской войне, которую постеснялись назвать даже войной. Было бы, наверное, странным требовать от «спортсменов из России» отказаться от медалей и призовых денег ради такого флага. Это Егорову и Кантария было легко – у них и флаг был другой, а нашим спортсменам отказаться от денег – трудно. Могу понять.
Так может быть вновь изменить флаг России исходя из ее исторических традиций. Например на такой? Или может быть не во флаге дело?
